Khi những vụ án mạng Whitechapel vẫn đang diễn ra, cảnh sát, báo chí và một số cá nhân khác đã nhận hàng trăm lá thư liên quan đến vụ án.[180] Một số lá thư là lời khuyên có chủ đích tốt về cách truy bắt kẻ sát nhân, nhưng phần lớn đều là trò lừa bịp hoặc nói chung là vô dụng.[181][182][183]

Hàng trăm lá thư được cho là do chính kẻ giết người viết,[184] và trong số đó có 3 bức thư nổi bật là: "Thưa Sếp", "Jacky Xấc Xược" và "Gửi từ Địa ngục".[lower-alpha 3][185][186]

Bức thư "Thưa Sếp", đề ngày 25 tháng 9 và đóng dấu bưu điện vào ngày 27 tháng 9 năm 1888. Cơ quan Thông tấn Trung ương nhận lá thư ngay trong ngày đóng dấu và chuyển nó đến Scotland Yard vào ngày 29 tháng 9.[187][188][189][190] Ban đầu, bức thư bị cho là trò lừa bịp nhưng 3 ngày sau khi đóng đấu bưu điện thì thi thể của Eddowes được phát hiện với một phần tai bị cắt xiên ra khỏi cơ thể. Bức thư đã thu hút sự chú ý khi tác giả báo trước là sẽ "cắt bỏ tai của quý cô".[lower-alpha 4][191][192] Tuy nhiên, việc Jack the Ripper cắt tai của Eddowes dường như là sự trùng hợp ngẫu nhiên vì Jack không gửi tai đến cho cảnh sát như trong lời đe dọa của bức thư.[193][194][192] Cái tên "Jack the Ripper" xuất hiện lần đầu trong bức thư dưới dạng chữ ký và trở nên nổi tiếng trên toàn thế giới sau khi xuất bản.[195][196][197][198] Hầu hết những lá thư sau đó đều sao chép cách hành văn của bức thư đầu tiên.[199][200] Vài nguồn tin cho rằng một bức thư khác đề ngày 17 tháng 9 năm 1888 mới là thư đầu tiên sử dụng tên "Jack the Ripper".[201][202] Tuy vậy, đa phần các chuyên gia đều tin rằng nó là một bức thư giả lồng vào hồ sơ của cảnh sát ở thế kỷ 20.[202]

Cơ quan Thông tấn Trung ương nhận bưu thiếp "Jacky Xấc Xược" vào ngày 1 tháng 10 năm 1888 và đóng dấu bưu điện ngay trong hôm đó. Bưu thiếp có chữ viết tay tương tự như bức thư "Thưa Sếp"[203] và đề cập đến những vụ án mạng kinh điển thực hiện vào ngày 30 tháng 9. Tác giả viết trong bưu thiếp rằng "lần này là sự kiện kép".[204][205][203][206][207] Có người lập luận rằng tấm bưu thiếp đã được gửi đi trước khi vụ giết người công khai trước quần chúng, nên khó có thể tin nếu kẻ viết thư giả mạo mà nắm rõ thông tin về tội ác như vậy.[208] Tuy nhiên, bưu thiếp được đóng dấu bưu điện trong hơn 24 giờ kể từ khi vụ giết người xảy ra. Đó là khoảng thời gian rất lâu sau khi nhiều nhà báo biết đến chi tiết về vụ án mạng, và công bố rộng rãi tới quần chúng đến mức nó trở thành câu chuyện mà cả cư dân vùng Whitechapel bàn tán xôn xao.[204][205][203][206][207]

Vào ngày 16 tháng 10 năm 1888, lãnh đạo của Ủy ban Cảnh giác Whitechapel, George Lusk là người nhận lá thư "Gửi từ địa ngục". Chữ viết tay và phong cách không giống như bức thư "Thưa sếp" và bưu thiếp "Jacky Xấc Xược".[209][210] Bức thư đi kèm với một chiếc hộp nhỏ và trong cái hộp đó, Lusk phát hiện ra nửa quả thận người tẩm "rượu etylic"[lower-alpha 5] (etanol).[209][210] Kẻ sát nhân đã cắt bỏ quả thận trái của Eddowes. Người viết thư còn cho rằng mình đã "rán và ăn" nửa quả thận còn lại. Có sự bất đồng ý kiến về quả thận khi người thì cho rằng nó thuộc về Eddowes, người thì cho rằng thực chất nó là một trò đùa rùng rợn.[211][212] Bác sĩ Thomas Openshaw của Bệnh viện Luân Đôn tiến hành kiểm tra và xác định rằng quả thận là của con người và nằm ở phía bên trái. Tuy nhiên (trái với tin tức báo cáo sai sự thật), ông không thể định rõ bất kỳ đặc tính sinh học nào khác.[213][214] Openshaw sau đó cũng nhận một lá thư ký tên "Jack the Ripper".[215]

Scotland Yard xuất bản các bảo sao của bức thư "Thưa Sếp" và bưu thiếp vào ngày 3 tháng 10, với hy vọng rốt cuộc là vô ích rằng một người nào đó trong công chúng sẽ nhận ra chữ viết tay.[216] Charles Warren giải thích trong một bức thư gửi cho Ngoại trưởng thường trực của Bộ Nội vụ là Godfrey Lushington rằng: "Tôi nghĩ toàn bộ sự việc chỉ là trò lừa bịp nhưng chúng tôi nhất định phải thử và xác định người viết là ai bất kể thế nào."[217][218][197] Vào ngày 7 tháng 10 năm 1888, George R. Sims đã ngầm chỉ trích một cách gay gắt trên tờ báo Chủ nhật Referee rằng một nhà báo đã viết lá thư này "để đẩy số lượng phát hành của một tờ báo lên tận mây xanh".[219][220] Các quan chức cảnh sát sau đó tuyên bố rằng đã tìm ra danh tính cụ thể của một nhà báo, đồng thời là tác giả của bức thư "Thưa Sếp" và tấm bưu thiếp.[221][222][223][203][224] Trong bức thư từ Chánh thanh tra John Littlechild gửi cho George R. Sims ngày 23 tháng 9 năm 1913 thì nhà báo đó là Tom Bullen.[225][195][226][227] Một nhà báo tên là Fred Best thú nhận vào năm 1931 rằng anh cùng đồng nghiệp làm việc cho tờ báo The Star từng viết những bức thư có chữ ký "Jack the Ripper" nhằm làm gia tăng sự quan tâm của công chúng đến các vụ án mạng và để "nuôi sống doanh nghiệp".[228]